L-蘇氨酸
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產(chǎn)品名稱:L-蘇氨酸CAS:6028-28-0別名：L-2-氨基-3-羥基丁酸;L-A-氨基-B-羥基丁酸;L-異赤絲藻氨酸;蘇氨酸;L-蘇氨酸;L-蘇氨酸B136794=B136795=B2391;L-蘇氨酸72-19-5錯誤B136794=B136795=B2391;L-2-氨基-3-羥基丁酸L-A-氨基-B-羥基丁酸L-異赤絲藻氨酸蘇氨酸英文名：L-Threonine
- 熔點 256 °C (dec.)(lit.)
- 溶解度 H2O: 50 mg/mL
- 形態(tài)powder
- 酸度系數(shù)(pKa)2.09(at 25℃)
- 水溶解性 200 G/L (25 ºC)
- CAS 數(shù)據(jù)庫6028-28-0(CAS DataBase Reference)
- 理化性質白色斜方晶系晶體或結晶性粉末，無臭，味微甜。熔點為255～257℃(分解)，[α]25D=-18.5(濃度=2，水)，比旋光度-28.3(c= 1.1，水)。不溶于乙醇、乙醚和氯仿。易溶于水(25℃時20、80℃時55)。遇堿易分解。為人體必需氨基酸，生理效果為DL-體的2倍。用作食品強化劑，也用于醫(yī)藥。人體缺乏時，會引起食欲不振及脂肪肝。
圖1為蘇氨酸分子結構式。 - 必需氨基酸L-蘇氨酸是構成蛋白質的氨基酸，1925年從燕麥蛋白質中分離得到，有L-體及DL-體，具有不電離的極性羥基側鏈，呈現(xiàn)親水性，屬于營養(yǎng)上的必需氨基酸。
氨基酸能協(xié)同維生素與礦物質維持機體的正常功能。例如：酪氨酸不足會導致缺鐵性貧血；蛋氨酸與/或?；撬崛狈虼x異常，與發(fā)生過敏性疾病及自身免疫性疾病有關；老年人若缺乏酪氨酸、苯丙氨酸、組氨酸與色氨酸，能導致抑郁癥或神經(jīng)系統(tǒng)疾??；亮氨酸、異亮氨酸及纈氨酸能供給肌肉能量，因此能治療創(chuàng)傷和被感染的病人。
氨基酸作為膳食補充品、保健食品或者肝炎、腎炎病人的藥品，在國外已經(jīng)開始。 但在國內(nèi)還沒有大力開展。氨基酸一般有左旋(L)和右旋(D)兩種形式，只有左旋的才會被體內(nèi)的酶所分解利用。一般服用的是游離氨基酸，即氨基酸的白色晶體，裝在 膠囊中服用，這樣很容易被吸收并進入血液。每一種氨基酸對身體有其特殊的作用。攝取氨基酸最好是在早餐與午餐之間，并同時服用維生素B6與維生素C來幫助氨基酸的吸收。如果服用復合氨基酸，其中包括所有的必需氨基酸，則必須在每餐以后，間隔一個半小時。最好不要服用單一的氨基酸，您所需要的氨基酸混合在其他氨基酸中形成復合氨基酸服用效果較好。
蘇氨酸能幫助身體維持蛋白質平衡。它能在形成膠原蛋白和彈性 蛋白中起作用。當蘇氨酸與天門冬氨酸及蛋氨酸合并使用時能抗脂肪肝。蘇氨酸存在于心臟、中樞神經(jīng)系統(tǒng)與骨骼肌中，可防止肝臟中脂肪的積累。它能促進抗體的產(chǎn)生來增強免疫系統(tǒng)。
在食物中，谷類中的蘇氨酸含量較低，因此素食者容易發(fā)生蘇氨酸缺乏。
動物性飼料、餅粕類飼料富含蘇氨酸。蘇氨酸可促進動物的生長和氮平衡，雛雞蘇氨酸不足時，食欲降低，體重急劇下降，飼料利用率低下。蘇氨酸的商品添加劑有L型和DL型兩種。動物不能利用D型蘇氨酸，DL型蘇氨酸的效價為L-蘇氨酸的50%。外觀為白色至淡黃褐色。 - 蘇氨酸代謝蘇氨酸的分解代謝類似絲氨酸，通過共同的脫水酶脫去氨基得到α酮丁酸。關于α酮丁酸的代謝與丙酮酸類似(α酮丙酸)，可經(jīng)氧化脫羧而產(chǎn)生丙酰CoA，經(jīng)還原生成α羥丁酸，以及經(jīng)轉氨基作用而產(chǎn)生α氨丁酸。
α羥丁酸及α氨丁酸出現(xiàn)于尿液內(nèi)，而丙酰CoA可轉變成琥珀酰CoA進入三羧酸循環(huán)，并通過草酰乙酸而進入糖異生途徑。
羥丁氨酸還可被肝及腎內(nèi)的蘇氨酸醛縮酶分裂成為甘氨酸及乙醛。乙醛則可被醛脫氫酶氧化成乙酸。甘氨酸及乙酸分別進入甘氨酸代謝池(見“甘氨酸及其代謝”)及乙酸代謝池，后者主要轉變成乙酰CoA，而被利用。近年來發(fā)現(xiàn)蘇氨酸還可在肝內(nèi)經(jīng)脫氫和脫羧作用產(chǎn)生氨丙酮，α-氨-β-酮丁酸可能是中間產(chǎn)物，但是對于氨丙分解代謝途徑，或者通過α酮丙醇或者通過甲基乙二醛和乳酸轉變成丙酮酸。 - 制備方法① 發(fā)酵法：以糖類、氨、高絲氨酸為原料，用產(chǎn)谷氨酸小球菌或短桿菌進行發(fā)酵，然后分離，可分別得到L-體及DL-體。
② 酪蛋白、絲蛋白、絲膠蛋白經(jīng)水解，再用離子交換樹脂精制，可制得L-蘇氨酸。
③ 以甘氨酸銅和乙醛為原料，在堿性介質中反應，可制得DL-體。再在DL-體內(nèi)接種L-晶種，使反L-型進行旋光拆開而得L-體。
④ 以丁烯酸為原料，與乙氧基汞、溴化鉀及 甲醇反應，進一步在溴氫酸、溴化鉀及溴的作用下，脫汞，再用氨進行氨化，再在甲酸和乙酐存在下酸化，最后在溴氫酸中水解，可制得DL-體。
⑤ 以乙醛和氨基腈反應，可制得DL-體。
⑥ 由乙酰乙酸乙酯為原料，與苯胺反應，然后加氫，生成蘇氨酸乙酯，最后在乙酐及亞硫酰氯作用下，可制DL-體。
圖2為乙酰乙酸乙酯制備DL-蘇氨酸的化學反應路線圖。
本信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。 - 用途營養(yǎng)添加劑。亦用于配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。
- 用途 蘇氨酸是一種重要的營養(yǎng)強化劑，可以強化谷物、糕點、乳制品，和色氨酸一樣有恢復人體疲勞，促進生長發(fā)育的效果。醫(yī)藥上，由于蘇氨酸的結構中含有羥基，對人體皮膚具有持水作用，與寡糖鏈結合，對保護細胞膜起重要作用，在體內(nèi)能促進磷脂合成和脂肪酸氧化。
