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氨基酸及其衍生物 抑制劑 常見(jiàn)氨基酸及蛋白質(zhì)類(lèi)藥
L-亮氨酸
發(fā)布者:信康   瀏覽次數(shù):
  • 產(chǎn)品名稱(chēng):L-亮氨酸
  • CAS:61-90-5
  • 別名:L-白氨酸;α-氨基-γ-甲基戊酸;α-氨基異己酸;L-閃白氨基酸;氨基異己酸;L-亮氨酸;L-2-氨基-4-甲基戊酸;L-Α-氨基異丁基醋酸
  • 英文名:L-Leucine
    • 熔點(diǎn) >300 °C(lit.)
    • 比旋光度 15.4 º (c=4, 6N HCl)
    • 密度 1,293 g/cm3
    • FEMA 3297 | L-LEUCINE
    • 折射率 1.4630 (estimate)
    • 閃點(diǎn) 145-148°C
    • 儲(chǔ)存條件 Store at RT.
    • 溶解度 1 M HCl: 50 mg/mL
    • 形態(tài)powder
    • 酸度系數(shù)(pKa)2.328(at 25℃)
    • 顏色White to Off-white
    • PH值5.5-6.5 (20g/l, H2O, 20℃)
    • 水溶解性 22.4 g/L (20 C)
    • 升華點(diǎn) 145-148 ºC
    • Merck 14,5451
    • BRN 1721722
    • 穩(wěn)定性Stability Moisture and light sensitive. Incompatible with strong oxidising agents.
    • CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)61-90-5(CAS DataBase Reference)
    • NIST化學(xué)物質(zhì)信息Leucine(61-90-5)
    • EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Leucine(61-90-5)
    • 人體必須的八種氨基酸之一L-亮氨酸是人體必須的八種氨基酸之一,屬于二十種蛋白質(zhì)氨基酸內(nèi)的脂肪族類(lèi)氨基酸,與L-異亮氨酸和L-纈氨酸共稱(chēng)三大支鏈氨基酸。與D-亮氨酸是對(duì)映異構(gòu)體???室溫下為白色有光澤六面體結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。無(wú)臭,略有苦味。在烴類(lèi)存在下,在無(wú)機(jī)酸水溶液中性能穩(wěn)定。每克溶于40ml水和約100ml醋酸。在乙醇或乙醚中極微溶解,溶于甲酸,稀鹽酸,堿性氫氧化物和碳酸鹽溶液。
      L-亮氨酸具有促進(jìn)胰島素分泌的作用,能降血糖;促進(jìn)睡眠,減低對(duì)疼痛的敏感,緩解偏頭痛,緩和焦躁及緊張情緒,減輕因酒精而引起人體中化學(xué)反應(yīng)失調(diào)的癥狀,并有助于控制酒精中毒;對(duì)治療頭暈有作用,還可以促進(jìn)皮膚傷口及骨頭的愈合作用,所以醫(yī)生通常會(huì)建議手術(shù)后患者采取亮氨酸補(bǔ)充劑。常配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,應(yīng)用于治療或保健;也可作為食品、化妝品和飼料的添加劑。植物生長(zhǎng)促進(jìn)劑。
      亮氨酸最好的食物來(lái)源包括糙米,豆類(lèi),肉類(lèi),堅(jiān)果,大豆粉,和全麥。同時(shí)也需要注意,過(guò)量攝入也會(huì)造成副作用,大量攝入會(huì)引起糙皮病,維生素A缺乏癥,皮炎,腹瀉,精神失常等問(wèn)題。飲食中含有過(guò)多亮氨酸還會(huì)增加體內(nèi)氨的數(shù)量,并破壞肝,腎功能。因此肝或腎功能受損患者不應(yīng)該過(guò)量攝入,否則會(huì)導(dǎo)致病情惡化。
    • 鑒別試驗(yàn)約于150℃升華。
    • 含量分析精確稱(chēng)取預(yù)經(jīng)105℃干燥2h后的試樣約400mg,移入250ml燒瓶中。加甲酸3ml、冰醋酸50ml使之溶解。加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至藍(lán)綠色終點(diǎn)。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)并作必要校正。每Ml 0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-亮氨酸(C6 H13 NO2)13.12mg。
    • 毒性可安全用于食品(FDA,§172.3202000)。
      LD505379mg/kg(大鼠,皮下)。
    • 使用限量占食品中總蛋白質(zhì)量的6.4%(FDA§172.320,2000)。
      同“01115,異亮氨酸”(FEMA)。
    • 食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
      • 添加劑中文名稱(chēng)
      • 允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng)
      • 添加劑功能
      • 最大允許使用量(g/kg)
      • 最大允許殘留量(g/kg)
      • l-亮氨酸
      • 食品
      • 食品用香料
      • 用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
    • 化學(xué)性質(zhì) 白色有光澤六面體晶體或白色結(jié)晶性粉末。略有苦味(DL-亮氨酸呈甜味)。于145~148℃升華。熔點(diǎn)293~295℃(分解)。在烴類(lèi)存在下,在無(wú)機(jī)酸水溶液中性能穩(wěn)定。每g溶于約40ml水和約100ml醋酸。微溶于乙醇(0.07%),溶于稀鹽酸和堿性氫氧化物和碳酸鹽溶液。不溶于乙醚。
      屬必需氨基酸,成人男子需要量2.2g/d(151本)。為嬰兒正常生長(zhǎng)及成人維持正常氮平衡所必需。
      天然品存在于脾臟、心臟等中,并以蛋白質(zhì)形式存在于各種動(dòng)植物組織中,腐敗分解后可游離而出。
    • 用途 營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑;調(diào)味增香劑。
      配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,降血糖劑植物生長(zhǎng)促進(jìn)劑。
      按我國(guó)GB 2760-96規(guī)定可用作香料。
    • 用途 用于生化研究,醫(yī)藥上用于幼兒特發(fā)性高血糖的治療和診斷,并用于貧血、中毒、肌萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病的治療。
    • 用途 氨基酸類(lèi)藥。 用作氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑。 用于幼兒特發(fā)性高血糖的診斷和治療以及糖代謝失調(diào)、伴有膽汁分泌減少的肝病、貧血、中毒、肌肉萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病等。 糖尿病、腦血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的腎臟病患者忌用。 胃及十二指腸潰瘍患者不宜品服。
    • 用途 屬必需氨基酸,成年男子需要量2.2g/d,為嬰兒正常生長(zhǎng)及成人維持正常氮平衡所必需。該品作為營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑,配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,降血糖劑,植物生長(zhǎng)促進(jìn)劑。按我國(guó)GB 2760-86規(guī)定,該品可用作香料。
    • 用途 生化試劑,屬于人體必須的氨基酸,主要作為營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑,有降血糖和促進(jìn)生長(zhǎng)的作用。
    • 用途 營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑;調(diào)味增香劑。配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,降血糖劑植物生長(zhǎng)促進(jìn)劑。按我國(guó)GB 2760-96規(guī)定可用作香料。用于生化研究,醫(yī)藥上用于幼兒特發(fā)性高血糖的治療和診斷,并用于貧血、中毒、肌萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病的治療。 氨基酸類(lèi)藥。 用作氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑。 用于幼兒特發(fā)性高血糖的診斷和治療以及糖代謝失調(diào)、伴有膽汁分泌減少的肝病、貧血、中毒、肌肉萎縮癥、脊髓灰質(zhì)炎后遺癥、神經(jīng)炎及精神病等。 糖尿病、腦血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的腎臟病患者忌用。 胃及十二指腸潰瘍患者不宜品服。屬必需氨基酸,成年男子需要量2.2g/d,為嬰兒正常生長(zhǎng)及成人維持正常氮平衡所必需。該品作為營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑,配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑,降血糖劑,植物生長(zhǎng)促進(jìn)劑。按我國(guó)GB 2760-86規(guī)定,該品可用作香料。用作醫(yī)藥原料及食品添加劑生化試劑,屬于人體必須的氨基酸,主要作為營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑,有降血糖和促進(jìn)生長(zhǎng)的作用。
    • 用途 生化研究。制備組織培養(yǎng)基。
    • 生產(chǎn)方法 蛋白質(zhì)(干酪素、角蛋白等)用鹽酸或稀硫酸水解,水解液經(jīng)堿中和沉淀出亮氨酸、L-異亮氨酸及L-蛋氨酸的混合物,用銅鹽法精制,用β-萘磺酸使L-亮氨酸沉淀,得純品。
    • 生產(chǎn)方法 方法一、以血粉為原料
      血粉[HCl(分解)]→[110℃, 24h]水解液[除酸]→[減壓蒸餾]除酸液[活性炭(吸附脫色)]→流出液[濃縮]→[減壓蒸餾]濃縮液[沉淀]→[鄰二甲苯-4-磺酸]沉淀[氨水(游離)]→[過(guò)濾]亮氨酸粗品[活性炭(脫色)]→[70℃, 1h]濾液[濃縮結(jié)晶]→[減壓蒸餾]L-亮氨酸粗品[水(洗滌干燥)→L-亮氨酸成品
      水解、除酸 在1t水解罐中加入6mol/L的HCl溶液500L, 并投入100kg動(dòng)物血粉, 加熱保溫110-120℃回流水解24h后, 70-80℃減壓濃縮至糊狀。 再加入50L濃縮至糊狀, 如此反復(fù)三次, 冷卻至室溫, 過(guò)濾收集濾液得水解液。
      吸附、脫色 將水解液用水稀釋1倍后, 以0.5L/min的流速流進(jìn)顆?;钚蕴恐?30cm×180cm), 直至流出液出現(xiàn)苯丙氨酸為止, 用去離子水以同樣流速洗至洗出液的pH為4.0為止, 并將流出液和洗滌液合并, 得流出液。
      濃縮、沉淀和游離 將流出液減壓濃縮成原體積的1/3后,攪拌下加入1/10體積(V/V)的鄰二甲苯-4-磺酸, 產(chǎn)生亮氨酸磺酸鹽沉淀, 過(guò)濾取沉淀, 用2倍體積的去離子水洗滌2次,抽濾壓干得亮氨酸磺酸鹽。 再先用2倍體積的去離子水?dāng)噭颍?再加入6mol/L的氨水中和至pH為6-8,于70-80℃保溫?cái)嚢?h, 使亮氨酸從其磺酸鹽中游離出來(lái)。 冷卻結(jié)晶, 過(guò)濾取結(jié)晶, 再用2倍體積去離子水洗滌2次, 抽濾壓干得亮氨酸粗品。
      精制 將亮氨酸粗品以40倍體積的去離子水加熱溶解, 加0.5%活性炭(5g/L)保溫70℃,攪拌脫色1h, 過(guò)濾取濾液, 將其濃縮至原體積的1/4后, 冷卻結(jié)晶, 過(guò)濾取結(jié)晶, 并用少量水洗滌,抽干70-80℃烘干, 得L-亮氨酸精品。
      方法二、以玉米麩質(zhì)為原料
      玉米麩質(zhì)[脫水干燥]→玉米麩質(zhì)粉[乙醇抽提]→玉米朊[水解]→水解液[中和、脫色]→脫色液[除酪氨酸]→濾液[106-110℃, 20h; 濃縮]→濃縮液[酸溶]→沉淀[氨解]→亮氨酸粗品[重結(jié)晶]→L-亮氨酸
      玉米麩質(zhì)粉制備 玉米麩質(zhì)含有大量水分, 固形物約占20%-30%, 需經(jīng)脫水、干燥方可制得玉米麩質(zhì)粉。
      玉米朊制備 取玉米麩質(zhì)粉, 用90%-95%的乙醇溶液抽提, 抽提液蒸發(fā)濃縮回收乙醇, 用水沉淀即得玉米朊。
      水解 取玉米10kg, 工業(yè)鹽酸27L, 水9L, 裝入水解罐中, 保溫106-110℃ 20h, 至水解液呈紅棕色。
      中和、脫色 攪拌水解液使之冷卻, 緩慢加入7mol/L的NaOH溶液, 中和至pH3后, 再加入約2kg活性炭, 攪拌保溫70-80℃, 30min進(jìn)行脫色, 過(guò)濾取濾液得脫色液。 使脫色液為淺黃色透明溶液。
      去酪氨酸 將脫色液冷卻并不停攪拌, 加入少量酪氨酸晶體, 靜置24h, 使酪氨酸結(jié)晶。 抽濾取結(jié)晶, 洗滌得酪氨酸粗品, 精制后得成品, 保留母液。
      濃縮、結(jié)晶 將上述母液用稀HCl調(diào)pH至2.5, 然后減壓濃縮, 待有大量氯化鈉結(jié)晶析出時(shí), 抽濾, 濾液再濃縮, 直至體積為10-15L為止, 抽濾, 合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結(jié)晶)。 濾液用堿液調(diào)至pH3.3, 不斷攪拌, 并加少量谷氨酸作品種, 待谷氨酸析出結(jié)晶, 抽濾得谷氨酸粗品, 精制后得成品。
      酸溶沉淀 將上步的合并濾餅(氯化鈉和亮氨酸混合結(jié)晶), 加入3mol/L的鹽酸溶液7.5L, 加熱攪拌, 70-80℃保溫0.5h, 抽濾除去氯化鈉結(jié)晶, 濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶液, 體積大約為13L, 然后按其體積的10%往濾液中加入鄰二甲苯-4-磺酸, 使完全形成亮氨酸磺酸鹽析出, 過(guò)濾取濾餅, 濾液按同樣方式操作, 使濾液加入鄰二甲苯-4-磺酸后再無(wú)沉淀析出為止。 合并濾餅, 用少量蒸餾水?dāng)噭颍?抽濾, 如此洗滌2次, 得亮氨酸磺酸鹽結(jié)晶。
      亮氨酸游離 將亮氨酸磺酸鹽結(jié)晶加入7mol/L的氨水中和, 使溶液中和至pH6-8, 保溫70-80℃攪拌1h, 靜置冷卻結(jié)晶,抽濾取結(jié)晶并用少許蒸餾水洗滌2次, 得亮氨酸粗品。
      重結(jié)晶 按重量比1/40加蒸餾水, 將亮氨酸粗品加熱使其溶解, 再加入1%活性炭脫色。 使脫色液的色度和澄明度經(jīng)檢查合格后, 進(jìn)行減壓濃縮, 直至體積為原體積的1/4為止, 攪拌、冷卻、結(jié)晶, 抽濾得亮氨酸結(jié)晶。 母液再脫色再濃縮結(jié)晶, 合并結(jié)晶, 干燥后得亮氨酸成品。
      方法三、以馬面魚(yú)屯魚(yú)片下腳料為原料
      馬面魚(yú)屯魚(yú)片下腳料[工業(yè)鹽酸(水解)]→水解液[中和脫色, 7mol/L NaOH]→[活性炭;pH3]透明液[稀HCl(濃縮結(jié)晶)]→[pH2.5]濾餅[HCl, 沉淀劑(酸溶沉淀)]→沉淀物[7mol/L氨水(氨解)]→[pH6-8]粗品[蒸餾水(重結(jié)晶)]→L-亮氨酸成品。
      水解 取馬面魚(yú)片下腳料2kg, 加工業(yè)鹽酸5.4L, 水1.8L, 鹽酸濃度約為6mol/L, 加熱保溫106-110℃, 水解20h至水解液呈紅棕色。
      中和、脫色 將水解液攪拌冷卻, 加入7mol/L的NaOH溶液中和, 使pH至3。 再加入水解液約2%的活性炭, 保溫70-80℃攪拌脫色半小時(shí), 過(guò)濾取濾液, 即得黃色透明液。
      濃縮、脫色 將上述黃色透明液用稀HCl調(diào)pH至2.5, 減壓濃縮, 待有大量食鹽結(jié)晶析出時(shí), 過(guò)濾, 濾液再濃縮至總體積約為2-3L為止, 過(guò)濾, 合并濾餅(NaCl和亮氨酸混合結(jié)晶)。
      酸溶、沉淀 將上述合并濾餅, 加入3mol/L的HCl液1.5L, 加熱攪拌, 70-80℃保溫半小時(shí), 過(guò)濾棄去NaCl結(jié)晶, 濾液為亮氨酸鹽酸鹽溶
    • 生產(chǎn)方法 以干血紅蛋白為原料于硫酸中回流數(shù)小時(shí),堿中和沉淀、過(guò)濾、結(jié)晶,用濃鹽酸和2-溴甲苯-5-磺酸鈉處理,水解后乙醚洗滌、結(jié)晶得產(chǎn)品。
    • 生產(chǎn)方法 蛋白質(zhì)(干酪素、角蛋白等)的鹽酸或稀硫酸水解液用堿中和,使亮氨酸沉淀。此沉淀物中混有L-異亮氨酸及L-蛋氨酸,用銅鹽法精制,再用β-萘磺酸使其沉淀,得L-亮氨酸純晶體。